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Glossary entry

English term or phrase:

oxidative oxaborole ring cleavage

Spanish translation:

rotura/ruptura/escisión oxidativa del anillo oxaborol(o)

Added to glossary by Cristina Heraud-van Tol
Oct 5, 2009 15:46
14 yrs ago
3 viewers *
English term

oxidative oxaborole ring cleavage

English to Spanish Medical Medical (general)
Se trata de un producto en investigación (Solución antimicótica de uso tópico para el tratamiento de la onicomicosis). ¡Gracias!

In rats, a single PO 100-mg 14C-SCH 900340/kg dose was administered in 1% carboxymethylcellulose to males and females.(62) In mice, a single dermal 50-mg 14C-SCH 900340/kg dose was administered in a 5.0% solution to males and females.(63) The major biotransformation pathways of SCH 900340 in rat and mouse involve **oxidative oxaborole ring cleavage** to form a benzyl alcohol metabolite (M6), followed by further oxidation to a benzoic acid metabolite (M6a), glucuronidation (M2), or sulfation (M5).
Proposed translations (Spanish)
4 -1 rotura (o clivaje) oxidativo del anillo oxaborol
4 +3 ruptura/escisión oxidativa del anillo/ciclo oxaborólico/de oxaborol(o)
4 escisión (o rotura) del anillo oxidativo de oxaborol
5 -2 ruptura oxidativa del anillo oxaborolo
References
http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cp...

Discussion

Marcvs May 28, 2013:
Es de hace tres años, pero... Sí, la pregunta es de hace tres años, pero las dudas conviene resolverlas para siempre. Y entre más información tengamos, más bases habrá para reolver problemas similares en el futuro. (Saludos afectuosos a M.C. de un compañero Medtradero.)
M. C. Filgueira Sep 19, 2012:
Supongo que la diferencia que yo percibo... ...es que la aposición es legítima cuando se sobrentiende "llamado", por ejemplo, el grupo metilo es el grupo llamado metilo, el heterociclo piridina es el heterociclo llamado piridina, etc.

Ahora bien, "anillo" es un término general que describe la forma de una molécula, un anillo puede ser DE hexano, DE benceno, DE piridina, etc.

Saludos (¡y hasta la próxima discusión!).

MC
kgp Sep 19, 2012:
Ni para ti ni para mí Cierto, en esos casos que comentas, sí que utilizaría "de", pero definitivamente no en "grupo alquilo" ni en "anillo piridina"...mmmm...por qué se usa en unos casos y en otros no, no sabría explicarlo.... debe ser cosa de deformación profesional y de costumbre no? De todas formas, gracias por la animada discusión! Ni yo te convencí a ti, ni a tú a mí, así que al final, tú seguirás escribiendo "anillo de piridina" y yo "anillo piridina" jeje :)
M. C. Filgueira Sep 19, 2012:
No hablo de comparar grupos,... ...sino palabras semánticamente equivalentes.

Por las razones que te comenté, considero que lo correcto es decir "un anillo de oxaborol", "un anillo de benceno" o "un anillo de piridina", de la misma manera que uno diría, por ejemplo, "una cadena de propano" o "una molécula de cloroformo". En estos ejemplos, "oxaborol", "ebnceno", "piridina", "propano" y "cloroformo" son complementos del sustantivo que acompañan.
kgp Sep 19, 2012:
No comparo el grupo "alquilo" con el anillo "oxaborol", ya que un anillo no es lo mismo que un grupo, sino el uso de la construcción "grupo XXX" con el de "anillo XXX". Como bien dices el oxaborol es un heterociclo y como tal obviamente un anillo. "alquilo" es un tipo de grupo, de ahí que se diga: grupo alquilo, y oxaborol es un tipo de anillo, de ahí que se diga: anillo oxaborol. De hecho, por lo menos en la licenciatura de ciencias químicas así lo utilizamos. Por ejemplo, véase el libro de Nomenclatura de Heterociclos de la Universidad de Murcia, en la que aparece "anillo piridina":

http://books.google.es/books?id=RSpO0k4jCCgC&pg=PA80&lpg=PA8...
M. C. Filgueira Sep 19, 2012:
La diferencia es que... ..."alquilo" es el nombre de un grupo, pero "oxaborol" es el nombre de un compuesto. "Alquilo" puede compararse con "oxaborolilo" (el nombre del grupo), pero no con "oxaborol".

Es decir, los conjuntos de términos (nombre del compuesto o de la familia de compuestos, nombre del grupo, adjetivo derivado) son los siguientes:

- alcano, alquilo, alquílico
- etano, etilo, etílico
- fenol, fenilo, fenílico
- imidazol, imidazolilo, imadozólico
- oxaborol, oxaborolilo, oxaborólico
- piridina, piridilo, piridinílico
etc.

Por ejemplo, "las bipiridinas están formadas por dos anillos de piridina (o "dos anillos piridínicos", pero no "dos anillos piridina").

Otro ejemplo:

http://books.google.fr/books?id=aUBovFvWuqAC&pg=PA140&lpg=PA...
kgp Sep 19, 2012:
No me convence tu argumento No entiendo qué diferencia hay para ti entre decir "grupo alquilo", donde "alquilo" especifica el tipo de grupo del que se trata (es decir, "alquilo" es un sustantivo que actúa como adjetivo), a decir "anillo oxaborol", en el que oxaborol es el nombre del anillo y simplemente especifica de qué tipo de anillo se trata (es decir, el sustantivo "oxaborol" actúa como adjetivo). Aunque sí que es cierto que se puede utlilizar la opción "anillo oxaborolónico" en la que el sustantivo "oxaborolon" se adjetiviza, al igual que se podría decir, por muy mal que suene, "grupo alquílico" que desde un punto de vista gramatical sería correcto.
M. C. Filgueira Sep 19, 2012:
Pero una discusión... ...puede durar toda una vida.
Cristina Heraud-van Tol (asker) Sep 19, 2012:
??????? ¡Este fue un término de hace tres años!
M. C. Filgueira Sep 19, 2012:
Pues yo opino lo contario. Yo también digo, desde luego, "grupo alquilo". Ahora bien, en este caso, "oxaborol" no es el nombre de un grupo, sino del heterociclo en cuestión; el grupo correspondiente se llama oxaborolilo (otros ejemplos: imidazol/imidazolilo, pirazol/pirazolilo, etc.). Por lo tanto, la aposición correcta en este caso es "grupo oxaborolilo", y no "grupo oxaborol".

Ahora bien, en este ejemplo no se está nombrando el grupo, sino el anillo, que es de oxaborol (u oxaborólico). Si en vez del oxaborol habláramos, por ejemplo, de la piridina, habría que decir "grupo piridilo", pero "anillo de piridina" (es decir, un anillo derivado de la piridina) o "anillo piridínico"

Saludos cordales.
kgp Sep 19, 2012:
La expresión correcta es "anillo oxaborol" No estoy de acuerdo con la expresión "anillo de oxaborol". La expresión correcta es "anillo oxaborol", al igual que "grupo alquilo" o "sal acetato de sodio". Se trata de una aposición especificativa y no explicativa, y, por lo tanto, el uso de la preposición "de" entre los sustantivos no es necesario, ya que el segundo sustativo actúa como adjetivo. Es el mismo caso que el "coche cama", se trata de un coche que se diferencia de los demás coches por tener esta función. También sería valida la expresión "anillo oxaborólico". Espero haberme explicado con claridad. :)
M. C. Filgueira Oct 7, 2009:
Como ya comenté... ..."anillo oxaborol" no es correcto (y menos aún "anillo oxaborolo").

Esta aposición es incorrecta. Lo correcto es "anillo de oxaborol" o "anillo oxaborólico", de la misma manera que decimos, por ejemplo, "anillo bencénico" o "anillo de benceno", y no "anillo benceno".

En mi opinión, hay que cuidar más las entradas del glosario.

Saludos.
M. C. Filgueira Oct 6, 2009:
Nomenclatura sistemática de heterociclos (II) En la única traducción oficial al castellano de las recomendaciones de la IUPAC de 1979, realizada en España, se lee lo siguiente:<br><br>N° de miembros . . . Anillos que contienen . . . . . Anillos que no contienen<br>en el anillo . . . . . . . . . . nitrógeno . . . . . . . . . . . . . . . nitrógeno<br>. . . . . . . . . . . . . Insaturación . Saturación. . . . Insaturación. . Saturación<br>(...)<br>5 . . . . . . . . . . . . . . -ol . . . . . . -olidina . . . . . . . . -ol . . . . . . . -olano<br><br>En: Nomenclatura de la química orgánica (IUPAC). Secciones A.B.C.D.E.F y H. Madrid: Consejo Superior de Investigaciones Científicas y Real Sociedad Española de Química, 1987.<br>Adaptación española del original inglés. Traducción: E. Fernández Álvarez y F. Fariña Pérez, Profesores de investigación del C.S.I.C.<br><br>De manera que, según esta traducción, la terminación inglesa "-ole" se transforma en castellano en "-ol", y no en "-olo", que se corresponde con la terminación de los nombres comunes de heterociclos de cinco átomos que mencioné.<br><br>Saludos.
M. C. Filgueira Oct 6, 2009:
Nomenclatura sistemática de heterociclos (I) Acabo de darme cuenta de que todos los heterociclos que nombré cuyos nombres terminan en -ole/-ol (carbazol, imidazol, indol, etc.) son anillos de cinco átomos. Me ha picado entonces la curiosidad de ver cuál es la terminación IUPAC de los nombres sistemáticos.

En las recomendaciones de la IUPAC relativas a la nomenclatura de química orgánica (el Blue book), en el capítulo relativo a los sistemas heterocícliclos figuran las siguientes terminaciones de nombres de compuestos monocíclicos de cinco átomos con uno o más heteroátomos:

No. of members . . . Rings containing . . . . . . . . . . . Rings containing
in the ring . . . . . . . . . nitrogen . . . . . . . . . . . . . . . . no nitrogen
. . . . . . . . . . . Unsaturation . . Saturation . . . Unsaturation . . Saturation
(...)
5 . . . . . . . . . . . . -ole . . . . . . . -olidine . . . . . . . -ole . . . . . . . -olane

En: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_704.htm

(Sigo en otra ventana.)
Marcvs Oct 6, 2009:
Más claro, ni el agua Más claro, ni el agua, querida Mª Claudia. Gracias por lo ilustrativo de tus datos, tu gran flexibilidad (escasa entre la gente ordinaria) y tu gran honestidad.
M. C. Filgueira Oct 6, 2009:
Y si del nombre sistemático se trata... Si nos referimos a la nomenclatura de la IUPAC, el nombre sistemático del compuesto original (el borole, cuya fórmula puede consultarse en http://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/7019/9/LIBRO 3_3.pdf... es bora-2,4-cyclopentadiene/bora-2,4-ciclopentadieno.

En esta otra página, en la que se recogen los sistemas heterocíclicos básicos

http://www.elsevierdirect.com/brochures/CompHeterocyclic/PDF...

puede verse la fórmula del 1,2-oxaborole (1,2-oxaborol), cuyo nombre sistemático (IUPAC) es 1,2-oxaboracyclopentadiene/1,2-oxaboraciclopentadieno.

En materia de nomemenclatura química conviene dar al César lo que es del César y a la IUPAC lo que es de la IUPAC.

Saludos.
M. C. Filgueira Oct 6, 2009:
Nombres comunes Me parece que sigue la confusión entre nombre común y nombre sistemático.

'Borole' es un nombre común. Por lo tanto, no veo la obligación de aplicarle las reglas de la IUPAC relativas a la formación de nombres sistemáticos.

Todos los nombres comunes de heterociclos terminados en '-ole' en inglés terminan en '-ol' en castellano. Como en estos casos se funciona por analogía, lo más lógico es castellanizar este nombre común de la misma manera y decir "borol", como en la página del libro que figura en el sitio internético de la Universidad de Alicante.

En mi respuesta inicial hice el mismo razonamiento, y por eso propuse dos alternativas: "oxaborol" y "oxaborolo". Al pensarlo más detenidamente, caí en la cuenta de que la "tradición" en materia de nombre común se decanta por la variante "oxaborol".

De todas maneras, si se tratase de mi traducción, creo que preferiría usar "anillo oxaborólico", en vez de "anillo DE oxaborol" (la aposición "anillo oxaborol" es gramaticalmente incorrecta).

Saludos.
slothm Oct 6, 2009:
Terrminación El sufijo 'ol' se reserva para la función alcohol.
La lista aportada son nombres que se arrastran desde antaño y son tolerados por la IUPAC. La regla de equivaler el sufijo 'ole' por 'ol' es válida para los estructuras padres.
A principios del siglo pasado, ya los investigadores se dieron cuenta de la enorme dificultad en nombrar heterociclos, indicando en la palabra que los representa, primero la cantidad de átomos en el ciclo, segundo identificar los hetero átomos presentes y tercero la presencia de insaturación.
En los compuestos mencionados ese problema no existe puesto que todos conocemos la estructura de memoria y no necesitamos conocer cuántos átomos hay en el ciclo, qué hetero átomo está presente y si hay insaturación. El problema es el tropel de nuevas moléculas que no tienen un nombre establecido. La única manera de definirla unívocamente es siguiendo las reglas universales creadas a tales efectos por especialistas.
El compuesto que ha planteado Cristina, no tiene nombre como Indol. La única manera es seguir las recomendaciones aceptadas por el mundo académico. Ole a Ol es correcto para los compuestos citados pero no para los nuevos compuestos que s
M. C. Filgueira Oct 6, 2009:
Nombres sistemáticos y nombres comunes No hay q confundir los nombres químicos sistemáticos, formados según reglas definidas (como las de los diversos sistemas de la IUPAC) con los nombres comunes (o triviales), muchos de los cuales están aceptados por la IUPAC.

En el caso de los heterociclos (compuestos cíclicos cuyo anillo está formado por átomos de por lo menos 2 elementos distintos), muchos nombres comunes están incluso aceptados por la IUPAC y, por lo tanto, se utilizan para formar nombres semisistemáticos. La lista completa de estos nombres puede consultarse en:

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_691.htm

Como puede comprobarse, varios de estos nombres terminan en '-ole. Esta terminación pasa al castellano como "-ol" (por más que no son alcoholes):

carbazole → carbazol
imidazole → imidazol
indole → indol
indazole → indazol
isoarsindole → Isoarsindol
isoindole → isoindol
isothiazole → isotiazol
isoxazole → isoxazol
phosphindole → fosfindol
pyrazole → pirazol
pyrrole → pirrol

Por lo tanto, según este modelo, borole → borol, y no "borolo", como yo misma plantée inicial

Proposed translations

-1
2 hrs
Selected

rotura (o clivaje) oxidativo del anillo oxaborol

Del punto de vista químico, el proceso que ocurre es el clivaje oxidativo y lo que se rompe es un anillo oxaborol.
Peer comment(s):
disagree Marcvs : Se recomienda evitar el ezxtranjerismo "clivaje" habiendo excelentes opciones en español.
11 mins
Si te gusta más rotura, está bien, aunque "clivaje" lo vas a encontrar en muchos textos. Lo que me preocupa más es el sentido de qué es el proceso y quién lo sufre: la ruptura oxidativa que sufre el anillo oxaborol y no un "anillo oxidativo".
Something went wrong...
4 KudoZ points awarded for this answer. Comment: "¡Gracias!"
41 mins

escisión (o rotura) del anillo oxidativo de oxaborol

Cleavage es un segmentación o separación, que en términso de anillos suele llamarse escisión (más elegante) o rotura (más de jerga química normal)

En cuanto al oxaborol, aparece en contextos como:

cantidad eficaz de un oxaborol de fórmula (1) (FORMULA I) o una sal del mismo: ... trifluorometilo o el anillo fusionado puede unir dos anillos de oxaborol ...
www.inpi.gov.ar/pdf/PatentesViejaLey2000b.pdf - Similares

En cuanto a que "lo oxidativo es la escición", observa aquí:

ESCISION OXIDATIVA DE ALQUENOS. - UN SISTEMA CATALIZADOR Y PROCESO ...Patentados.com - ESCISION OXIDATIVA DE ALQUENOS. - UN SISTEMA CATALIZADOR Y PROCESO PARA LA DIVISION OXIDATIVA DE ALQUINOS CON PEROXIDO DE HIDROGENO. E.
patentados.com/.../escision-oxidativa-de-alquenos.html - En caché - Similares

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Note added at 2 hrs (2009-10-05 18:14:01 GMT)
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Por las prisas cambié el oren de los términos:

escisión (o rotura) oxidativa del anillo de oxaborol

Por cierto, el anglicismo "clivaje", que usan algunos, es mal visto por lexicógrafos como Fernando Navarro (Dicionarios crítico de dudas...)
Peer comment(s):
agree Javier Moreno Pollarolo
49 mins
Mil gracias, Javier. Un abrazo
disagree slothm : Lo siento Marcvs. No es un alcohol.
8 hrs
No. Nadie dijo eso.
Something went wrong...
+3
2 hrs

ruptura/escisión oxidativa del anillo/ciclo oxaborólico/de oxaborol(o)

Según veo, el borol (¿o borolo?) es un heterociclo insaturado de cinco átomos que contiene un átomo de boro (B), análogo al ciclopentadieno:

http://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/7019/9/LIBRO 3_3.pdf

http://books.google.com/books?id=05H9FYDPVvoC&pg=PA73&lpg=PA...

En realidad, si seguimos las reglas de castellanización de los nombres químicos, 'borole' se corresponde con "borolo" (como ocurre con methanE/metanO, cyclohexanE/ciclohexanO, benzenE/bencenO, etc.). Ahora bien, en este caso, no me llamarٌía la atención que se imponga en castellano el nombre "borol" por una simple cuestión de sonoridad, por más que no se trate de un alcohol.

Saludos.

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Note added at 2 horas (2009-10-05 18:38:21 GMT)
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Lo que dije sobre la posbilidad borol/borolo es una burrada. En este caso, no hay que basarse en la terminción "-one", sino en "-ole", que se transforma en "-ol" en castellano: azole/azol, pyrrole/pirrol, etc.

De manera que borole → borol, oxaborole → oxaborol, benzoborole → benzoborol, etc.
Peer comment(s):
agree Barbara Thomas : "escisión" es mejor
45 mins
Ambos son correctos. "Ruptura oxidativa" se usa más. Saludos.
agree liz askew : ah! querie decir "vaya"= ya entiendo
56 mins
¿Ah? No entiendo el comentario.
agree José Julián Díaz
1 hr
disagree slothm : Cuidado, no es un alcohol.
7 hrs
Me sorprende tu comentario. ¿Son acaso alcoholes el carbazol, el imidazol, el indol, el indazol, el isotiazol, el isoxazol, el pirrol y muchos otros heterociclos cuyo nombre termina en "-ol"?
agree Marcvs : Hay que leer bien: nunca dijo que fuera un alcohol (ni yo, por cierto).
7 hrs
Something went wrong...
-2
9 hrs

ruptura oxidativa del anillo oxaborolo

Las recomendaciones de la IUPAC para el Español indica que la terminación 'ole' correspondiente a un hetreo ciclo de cinco átomos, se denominará 'olo'.
Es importante indicar que si se usa la terminación 'ol' . estamos indicando una función alcohol inexistente.

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Note added at 9 hrs (2009-10-06 01:11:49 GMT)
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Ver, Segura J. M. 'Nomenclatura Química Orgánica Programada'. Segura J. M-Panapo. 2003.

El Ing. Quím Segura es un experto y referente en nomenclatura IUPAC en Castellano.

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Note added at 12 hrs (2009-10-06 03:51:04 GMT)
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Nomenclatura IUPAC, para heterociclos, saturados e insaturados.

Nº de miembros del anillo Saturados Insaturados

3 -irano -ireno

4 -etano -eto

5 -olano -olo

6A(O, S, Se, Te, Bi, Hg) -ano -ino
6B(N, Si, Ge, Sn, Pb) -inano -ino
6C(B, F, Cl, Br, I, P, As, Sb) -inano -inino

7 -epano -epino

8 -ocano -ocino

9 -onano -onino

10 -ecano -ecino
Peer comment(s):
disagree Marcvs : Dijo Mª Claudia: "ole... se transforma en -ol en castellano: azole/azol" y es experta. La IUPAC no es Dios.
42 mins
La IUPAC es internacional y nuclea a todos los países tecnificados. Se creó hace mucho tiempo precisamente para evitar estos problemas.
disagree M. C. Filgueira : Nadie ha hablado de alcoholes, sino de heterociclos con nombre terminado en "-ole". Además, es conveniente leer detenidamente todas las rtas. dadas para no repetir opciones (como en este caso, en el q inicialmente propuse tb "borolo" antes de corregirme).
12 hrs
Something went wrong...

Reference comments

6 mins
Reference:

http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=21252485

here

ring cleavage = desciclización

and
here

http://www.termsciences.fr/-/Index/Rechercher/Rapide/Navigue...


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Note added at 8 mins (2009-10-05 15:54:26 GMT)
--------------------------------------------------

Mecanismos de reacciones orgánicas - Google Books Result
by Ronald Breslow - 1978 - Science - 223 pages
También se produce cierta desciclización. Durante la investigación de la química de los terpenos se descubrieron muchos otros casos de expansión y ...
books.google.co.uk/books?isbn=8429170707...

Good luck!

--------------------------------------------------
Note added at 12 mins (2009-10-05 15:58:39 GMT)
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ALSO:

CONSEJO NACIONAL DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS Y TECNICAS
- [ Translate this page ]
... demetilation, aromatic ring cleavage and oligomerization) or catalyzed by laccases, ... demetilación, clivaje del ciclo aromático y oligomerización) o ...
www.conicet.gov.ar/scp/vista_resumen.php?...433298... - Cached - Similar

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Note added at 14 mins (2009-10-05 16:00:31 GMT)
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Look here too

http://209.85.229.132/search?q=cache:o89Sq_rFeiQJ:www.proz.c...

--------------------------------------------------
Note added at 17 mins (2009-10-05 16:03:29 GMT)
--------------------------------------------------


Dicobalt octacarbonyl catalysed ring cleavage of tetrahydrofuran by acyl chlorides: a case story of a serendipitous discovery

* Autores: Malgorzata Rosol, Albert Moyano
* Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 64, Nº. 528, 2007 , pags. 198-202
* Resumen:
o

La presencia de cloruro de (Z)-3-cloro-3-fenilpropenoílo como impureza en un intento de preparación del complejo de dicobalto hexacarbonilo del cloruro de fenil propiolilo condujo al descubrimiento por serendipia de que el dicobalto octacarbonilo cataliza de forma eficiente la apertura de anillo del tetrahidrofurano por cloruros de ácido.



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Note added at 17 mins (2009-10-05 16:03:57 GMT)
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la apertura de anillo

looks promising:)
Peer comments on this reference comment:
neutral M. C. Filgueira : "Ruptura oxid." (+ frec.) y "escisión ox." son sinónimos. Hablando de un anillo (o ciclo) también se puede decir "apertura" (si el anillo se rompe, se abre), pero "apertura ox." no me suena (aunq se entende). "Ciclación" se usa, pero "desciclación", no.
3 hrs
Vale! Ya me lo preguntaba, con tantas traducciones por una palabra....
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